Название: Ацетоуксусний ефір
Вид работы: реферат
Рубрика: Астрономия
Размер файла: 16.2 Kb
Скачать файл: referat.me-2808.docx
Краткое описание работы: ЛУГАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ТАРАСА ШЕВЧЕНКО Кафедра химии АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР. СИНТЕЗЫ НА ЕГО ОСНОВЕ Студентки 2 курса
Ацетоуксусний ефір
ЛУГАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМЕНИ ТАРАСА ШЕВЧЕНКО
Кафедра химии
АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР.
СИНТЕЗЫ НА ЕГО ОСНОВЕ
Студентки 2 курса
ЕГФ спец. «Химия и биология»
Ильичак Антонины Александровны
Проверил доцент,
Кандидат химических наук
Клокол Г.В.
ЛУГАНСК – 2005
ВВЕДЕНИЕ
Ацетаты – это соли и эфиры уксусной кислоты. Соли – кристаллические продукты большинство хорошо растворимы в воде. Многим находят разнообразное применение. Эфиры – это летучие жидкости с фруктовыми и цветочными запахами.
Ацетоуксусный эфир, бесцветная жидкость с приятным запахом, температурой кипения 181°, с частичным разложением; плотностью 1028,2 кг/м³.
Ацетоуксусный эфир существует в двух таутометрических формах: кетонной СН3 С(О)СН2 СООС2 Н5 и емольной СН3 С(ОН)=СНСООС2 Н5 . Для смеси t плавления = 45 С°, t кипения = 180,8 С°. Растворим в воде (14,3% при 16,5 С°); t вспышки = 61 С°. Для емольной формы t плавления = -44 С°, α10 4 1,0119, n10 0 1.4480.
Для кетонной формы t плавления = -39 С°; α10 41,0368; n10 0 1.4425.
4. СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА
Ацетоуксусный эфир расщепляется при действии на него щелочей. Это расщепление в зависимости от условий происходит различно. При действии разбавленных растворов щелочей (или кислот) ацетоуксусный эфир омыляется с последующим отщеплением СО2 от образовавшейся ацетоцуксусной кислоты:
СН3 СОСН3 -СО-С-С2 Н5 +Н-О-Н→СН3 СОСН2 -СО-ОН+С2 Н5О4
СН3 СОСН2 -СО-О-Н→СН3 СОСН3 +СО2
Этот вид расщепления ацетоуксусного эфира называется кетонным расщеплением. В результате его образуется двуокись углерода, этиловый спирт и ацетон.
При нагревании ацетоуксусного эфира с концентрированными растворами щелочей происходит кислотное расщепление, и образуются две молекулы уксусной кислоты:
При действии на натрийацетоуксусный эфир алкилгалогениодов алкил присоединяется к атому углерода, не смотря на то, что, в исходном натрийацетоуксусном эфире натрий был связан с атомом кислорода:
Н3 С – С = СН – СООС2 Н5 +1-R →
СН3 -СО-СН-СООС2 Н5 +Na!
В полученном моноалкимерованном эфире оставшийся атом водорода может быть заменен натрием, который, в свою очередь, можно тем же путем заместить еще одним радикалом:
В результате получаются двузамещенные производные ацетоуксусного эфира. Подобно самому ацетоуксусному эфиру, его одно- и двузамещенные производные способны подвергаться кетонному расщеплению. Это позволяет синтезировать кетоны, у которых один из радикалов – метил, а другой может иметь нормальную или разветвленную цепь:
СН3 ССНR – СООС2 Н5 →СН3 – С – СН2 – R
СН3 ССНRR' – СООС2 Н5 →СН3 – С – СН
Из ацетоуксусного эфира и его одно- и двузамещенных производных можно, используя кислотное расщепление, синтезироватьт также и кислоты нормального строения:
СН3 ССНR – СООС2 Н5 → RСН2 СООН
СН3 ССНR – СООС2 Н5 → СН СООН
До того, как были разработаны методы синтеза на основе малоновой кислоты, расщепление замещенных ацетатуксусных эфиров имело важное значение для синтеза карбоновых кислот; в некоторых случаях этот метод используется и сейчас. Реакция, обратная конденсации Клейзена, до некоторой степени происходит даже при гидролизе разбавленной щелочью, и поэтому карбоновые кислоты образуются как побочные продукты:
СН3 СОСН2 СООС2 Н5 →СН3 СОО- + СН3 СОО- - С2 Н5 ОН [ ].
П.П. 3.3. С – И О- АЛКИЛИРОВАНИЕ.
Ацетоуксусный эфир проявляет слабо выраженные кислотные особенности (Кк =7,1*10-11 ркк =10,7). При взаимодействии с эпилатом натрия или с едким натрием, он образует кристалично ионно построенный натрийацетоуксусный эфир, который содержит алибидентный анион:
Амидинентный анион ауетатуксусного эфира имеет два сильных нуклеофильных центра: карбанионный атом углерода С м и етилат-анионный атом кислорода О- , с каждым из них в ходе реакции может образоваватьсяновая химическая связь. Оба нуклеофильных центра связаны так, что реакция на одном из них останавливает реакцию на другом. В заисимости от природы реагента и условий реакции амбидентный анион ацетоуксусного эфира может образовывать два ряда производных: С- производные и О-производные. Итак, ацетоуксусный эфир проявляет действенную реакционную способность, которая есть одной из признаков таутометрии веществ.
Понятие про действующую реакционную способность было развито и сформулировано в работах О.М. Несмеянова и его сотрудниками начиная с 1950 года. Так, при взаимодействии нейтритацетоуксусного эфира с первичными и вторичными галогеналкинами реакция происходит с участием С-нуклеофильного центра и образованием С-алкиацетоуксусных эфиров. Например, реакция с йодистым метилом дает метилацетоуксусный эфир. Он содержит активный атом водорода в группе СН, который так же может замещася на Na. Натрийметилацетоуксусный эфир при реакции с йодистым метилом дает димеилацетатоуксусный эфир, в молекуле которого все атомы водорода метиловой группы замещены на метильные радикалы, поэтому ему таутометрия не характерна.
Если на натрийацетатуксусный эфир подействовать хлористым ацетилом, то реакция происходит по SN2 – механизму и в результате образуется С-ацетильная производная ацетоуксусного эфира:
Если же эту реакцию проводить в растворе пиридина, то она будет проходить по SN2 – механизму при участии О— - нуклеофильного центра амидентного аниона:
ВЫВОДЫ
Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) – жидкость с приятным запахом.
Ацетоуксусный эфир был получен Клайзеным в 1877 году путем сложной эфирной конденсации.
Ацетоуксусный эфир – классический пример соединения, способного к кетональной таутометрии:
[ ].
Обе формы можно выделить в свободном состоянии: кетонная – вымораживанием (она плавится при более высокой температуре), екольная – перегонкой в кварциевой посуде (кипит при более гизкой температуре, чем кетонная форма) [ ].
Ацетоуксусный эфир используют в производстве пирамидона, ахрихима, витамина В1, пиразолоновых красителей и др. [ ].
Похожие работы
-
Получение целлюлозы для химической переработки сульфатным способом с предварительным гидролизом
Список использованной ЛИТЕРАТУРЫ: воздействием. Освоение модифицированной сульфатной вар ки с холодной выгрузкой массы из котла и рекуперацией тепла черного щелока. Схема вытес нения представлена на рис.
-
Уравнение состояния сверхплотного вещества
Учреждение образования «Брестский государственный университет имени А.С.Пушкина» Физический факультет Кафедра теоретической физики и астрономии
-
Методи буферних сумішей
Київський національний університет імені Тараса Шевченка Геологічний факультет Кафедра мінералогії геохімії та петрографії РЕФЕРАТ тема: “ Методи буферних сумішей в експериментальній мінералогії і петрографії
-
Радиопередающие устройства
Московский Государственный Авиационный Институт (Технический Университет) Кафедра 406 Курсовая работа по дисциплине “Радиопередающие устройства”
-
Т Г Шевченко Мені тринадцятий минало
Реферат з педагогіки Урок: Т.Г.Шевченко. “Мені тринадцятий минало...” Мета. Розкрити ідейний зміст твору, передати зміни у настрої хлопчика, викликані єднанням з природою, усвідомленням сирітської долі і почуттям вдячності до дівчинки; навчити виразно Читати вірш, знаходити художні засоби, допомогти учням відчути естетичну насолоду від виразного читання; ознайомити із змістом картини Їжакевича «Шевченко-пастух».
-
Установка для механизированной наплавки кольцевого шва со слежением за вылетом электрода
Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО Уральский Государственный Технический Университет – УПИ имени первого президента РФ Б. Н. Ельцина Кафедра ЛП и УТ
-
Потрійні системи
Київський національний університет імені Тараса Шевченка Геологічний факультет Кафедра мінералогії, геохімії, та петрографії РЕФЕРАТ на тему: Потрійні системи
-
Звіт про педагогічну практику з 10 02 92 по 22 03 92 студентки філологічного факультету
про педагогічну практику з 10.02.92 по 22.03.92 студентки філологічного факультету Деценко І. П. Педагогічну практику проходила у 115-й школі м. Києва. У школі було створено всі умови для проходження. практики. Всі вчителі української мови й літератури мають великий стаж роботи, високу фахову й методичну підготовку.
-
Розробка серії моделей жіночої блузи
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ ЛУГАНСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПЕДАГОГІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ ТАРАСА ШЕВЧЕНКО Інститут економіки та бізнесу Кафедра дизайну
-
Сверхновые звезды
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РФ НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ РЕФЕРАТ Выполнил : Бортникова И.В. студентка 1 курса ОЗО ЕГФ