Название: Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
Вид работы: доклад
Рубрика: Биология и химия
Размер файла: 15.52 Kb
Скачать файл: referat.me-20931.docx
Краткое описание работы: Изометрия и основные свойства.
Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.
Общая формула Сn Н2n - 1 (ОН)3 .
Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2 —СHOH—СН2 ОН.
Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.
Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.
Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):
O
H2 C—O—C// —C17H35 H2 C—OH
| O |
HC—O—C// —C17 H35 + 3 H2 O HC—OH + 3C17 H35 COOH
| О |
H2 C—O—C// —C17 H35 H2 C—OH
триглицерид (жир) глицерин стеариновая
кислота
Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).
2. Синтез из пропилена (промышленный способ):
CH3 CH2 Cl
| Cl2, 450-500 o C | H2O (гидролиз)
CH ———— CH ————
|| —HCl || —HCl
CH2 CH2
пропилен хлористый
аллил
CH2 OH HOCl (гипо- CH2 OH CH2 OH
| хлорирование) | H2O (гидролиз) |
CH ———— CHOH ———— CHOH
|| —HCl | —HCl |
CH2 CH2 CL CH2 OH
аллиловый монохлор- глицерин
спирт гидрин
глицерина
Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.
1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
H
|
H2 С—OH H2 C—O / O— CH2
| | Cu |
2 HC—OH + Cu(OH)2 HC—O/ O— CH + 2H2 O
| | H/ |
H2 C—OH H2 C—OH HO—CH2
глицерат меди
2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:
H2 C—OH HO—NO2 H2 C—O—NO2
| H + |
HC—OH + HO—NO2 — HC—O—NO2 + 3H2 O
| |
H2 C—OH HO—NO2 H2 C—O—NO2
глицерин азотная тринитрат
кислота глицерина
(нитроглицерин)
H2 C—OH HO—OC—CH3 H2 C—O—COCH3
| H + |
HC—OH + HO—OC—CH3 — HC—O—COCH3 + 3H2 O
| |
H2 C—OH HO—OC—CH3 H2 C—O—COCH3
глицерин уксусная триацетат
кислота глицерина
3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины:
H2 C—Cl H2 C—Cl
| |
H2 C—OH HC—OH HC—Cl CH2
| HCl | | HCl | | | KOH | O
HC—OH ——| H2 C—OH —— | H2 C—OH|——— CH/
| -H2O | -H2O | | -KCl, -H2O |
H2 C—OH H2 C—OH H2 C—Cl CH2 Cl
| |
HC—Cl HC—OH
| |
H2 C—OH H2 C—Cl
монохлор- дихлор- эпихлор-
гидрины гидрины гидрин
4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2 —CHOH—CHO, дигидроксиацетон НОСН2 —СО—CН2 ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН.
Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2 —СНОН—СН2 OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 °С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии.
Похожие работы
-
Разработка технологии получения пористых керамических материалов с использованием отходов переработки бурых углей
Рассмотрена возможность применения полукокса - отхода переработки бурых углей Александрийского месторождения для получения керамических изделий с пористой структурой.
-
Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Физико-химические и пожароопасные свойства спиртов.
-
Спирты
История открытия спиртов. Нахождение в природе. Физические свойства. Химические свойства. Получение и производство. Применение.
-
Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)
Строение. Номенклатура и изомерия. Химические свойства. Получение.
-
Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)
Номенклатура. Получение. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители.
-
Спирты высшей атомности (полиолы, или сахарные спирты)
Спирты, содержащие в молекуле свыше трех гидроксильных групп, называют спиртами высшей атомности.
-
Спирты (алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
-
Периодический закон Д.И. Менделеева
Физический смысл химической периодичности.
-
Экзамен по химии (11 класс)
Билеты по химии за 11 класс.
-
Экзамен по химии за 11 класс
Вопросы экзаменационных билетов.