Referat.me

Название: Альдегіди

Вид работы: реферат

Рубрика: Астрономия

Размер файла: 27.47 Kb

Скачать файл: referat.me-2852.docx

Краткое описание работы: Слово "альдегід" буквально означає "спирт, позбавлений водню" (від лат. cohol dehyd rogenatus), тобто окислений спирт. Карбонільні сполуки містять в молекулі карбонільну групу

Альдегіди

Слово "альдегід" буквально означає "спирт, позбавлений водню" (від лат. al cohol dehyd rogenatus), тобто окислений спирт.

Карбонільні сполуки містять в молекулі карбонільну групу Карбонільні сполуки діляться на альдегіди и кетони.

Альдегіди (алканалі). В молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводородним радикалом і атомом водню (або двома атомами водню ), тобто спільна формула цих сполук:

Назви альдегідів по замісній номенклатурі в співвідношенні з правилами іЮПАК виводять з назви відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -аль . Перед корнем назви записують бокові замісники з вказівкою їх положення їх числа. Нумерація атомів вуглецю починається з вуглеводного атома карбонільної групы. Приклади:

бутаналь 3,4-диметилпентанель

Физичні властивості: Перший член гомологічного ряду деяких альдегідів НСНО - безбарвний газ, декілька наступних альдегідів - рідини. Вищі альдегіди - тверді речовини. Карбонільна група обслуговує високу реакційну здатність альдегідів. Температура кипіння альдегідів підвищується зі збільшенням молекулярної масы. Кипять вони при більш низькій температурі, ніж відповідні спирти, наприклад пропіоновий альдегід при 48,8 оС, а пропіловый спирт - при 97,8 оС. Густина альдегідів меньша за одиницю. Мурашиний та оцетний альдегіди добре розчинюються у воді, послідуючі - гірше. Нищі альдегіди мають різкий, неприємний запах, деякі вищі - приємний запах.

Химичні властивості . Присутність карбонільної групи визначає велику реакційну здатність альдегідів. Подвійний звязок між киснем і вуглеводнем в групі С = О на відміну від звичайної, подвійний вуглевод-вуглеводного звязку сильно поляризована, так як кисень має значно більшу електронегативність, ніж водень, и електронна густина p-звязку зміщується до кисню:

Окис лення альдегідів оксидом срібла в аміачному розчині (реакція "срібного дзеркала"). При нагріванні оксид срібла окислює альдегід і сам відбудовується до чистого срібла:

Відбудоване срібло, покриваючи стінки сосуда тонким слоєм, утворює срібне дзеркало.

Окислення альдегідів гідроксидом міді (II). Свіжозготовлений голубий осад гідроксилу міді (II), окислюючи альдегід, при нагріванні до кирпічно-червоного осаду оксиду міді (I):

Часто для проведення цієї реакції використовують темно-синю рідину Фелінга - суміш розчинів сульфата міді (II) зі щелочним розчином сегнетової солі (калієво-натрієва сіль винної кислоти КООН - СНОН - СНОН - СООNa). При нагріванні з альдегідом синій колір реактива зникає і випадає в осад оксид міді (II).

Реакції приєднання . Альдегіди легко приєднують циановодень HCN і гідросульфіт натрію NaHSO3 :

Продукти приєднання NaHSO3 - кристалічні речовини,що розчинюються в воді. При нагріванні з кислотами вони розпадаються з утворенням вихідного альдегіда. Тому остання реакція застосовується для очистки альдегідів.

В присутності нікелевих або платинових каталізаторів альдегіди приєднують водень і відтворюються до первинних спиртів, наприклад:

Приєднуючи спирти, альдегіди утворюють сполуки, які називаються ацетали . Реакція протікає в присутності кислот:

Ацетали представляють собою прості ефіри двохатомного спирта. Вони легко гидролізуються з утворенням вихідних речовин.

Реакція полімеризації і конденсації . Ці реакції характерні для альдегідів і обумовлені реакційною здатністю карбонільної групи. Процеси полімеризації роздивляються нижче.

Всі молекули альдегіда можуть сполучатися один з одним в присутності щелочі з утворенням сполуки з більш довгим водневим ланцюгом, що містить альдегідну і гідроксильну групи:

Таку речовину називають альдолем . При відщепленні молекули води від гідроксибутаналя утворюється альдегід, що містить подвійний звязок в ланцюгу:

Подібні реакції конденсації альдегідів називаються альдольно-кротонової конденсації . При конденсації інших альдегідів реакція також завжди протікає за участю другого вуглеводного атома однієї з молекул, наприклад:

Окислення . При окисленні альдегідів, яке проходить дуже легко, утворююються органічні кислоти або їх солі. Наприклад при окисленні оцтового альдегіда утворюється оцтова кислота:

Заміщення кисню карбонільної групи . Атом кисню в молекулі альдегіда може бути заміщений на галоген при диї галогенідів фосфора PCl5 или PBr5 , например:

При диї гідроксиламину NH2 OH на альдегіди карбонільний кисень заміщуеться на оксимидну групу =N - OH:

Утворювана нітрогеномістяща органічна сполука відноситься до оксимів. Взаємодія з галогенами . Як вже відзначалось, атом водню при другому атомі вуглегідрогенного ланцюга альдегідів володіє підвищеною рухливістю. При взаємодії альдегідів з хлором або бромом цей гідрогенний атом легко заміщується на галоген, наприклад:

Отримання.1. Альдегіди виходять при окисленні або каталітичному дегідруванні (відщеплення гідрогену) первинних спиртів:

Каталітичне дегідрування спиртів відбувається в присутності металічної міді:

2. Альдегіди утворюються при взаємодії алкенів з оксидом вуглецю (II) і гідрогену (оксосинтез):

Формальдегід. Першим членом гомологічного ряду предельніх альдегідів являється формальдегід НСОН. Його називають також метаналь і мурашиний альдегід. Він представляє собою безбарвний газ с характерним різким запахом. Добре розчинюється у воді, образу гідрат СН2 О . Н2 О. Водний розчин з масовою долею формальдегіда 30-40% називається формаліном. Формалін являється хорошим дезінфекційним і консервуючим засобом.

Ацетальдегід . Ацетальдегід (етаналь, оцтовий альдегід) СН3 - СОН представляє собою безбарвну рідину з різким запахом. Добре розчинюється у воді. В великих кількостях виробляється хімічною промисловістю. Основна кількість вырабатываемого ацетальдегіда окисляють до оцтової кислоти. Ацетальдегід використовується і для одержання ін. органічних продуктів, в тому числі полімерів.

Кетони. В молекулах кетонів карбонільна група сполучена з двома однаковими або різними вуглегідргенними радикалами

Найпростішим кетоном являєтся ацетон

В відповідності з міжнародною номенклатурою назва кетонів грунтується на назві відповідного водню з доданням закінчення -он .В кінці назви ставиться цифра, що вказує положення в ланцюгу атома водню, з яким звязаний карбонільний кисень. Нумерацію головного ланцюга починають, як завжди, з найбільш розщепленого кінця водневого ланцюга. Якщо разветвленность однакова, то номерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розміщена карбонільна група. Назва кетонів по раціональній номенклатурі, які також використовуються, призводять від назв радикалів, звязаних з карбонільною групою, з додаванням слова "кетон".

Для деяких кетонів розповсюджені тривіальні назви, наприклад ацетон.

Ізомерія. Ізомерія кетонів обумовлена разветвленностью водневого ланцюга вуглегідрогенних радикалів і різним положенням карбонільного оксигену. Розглянемо як зразок ізомери кетона С5 Н10 О. Для цього кетона можливі два ізомерних кетона, що містять пять водневих атомів в головному ланцюгу і один ізомерний кетон з головним ланцюгом з четирьох атомів водню:

Физичні властивості . Найпростіші кетони являються безбарвними рідинами, які розчинюються у воді. Кетони мають приємний запах. Вищі кетони - тверді речовини. Газоподібних кетонів не буває, так як вже найпростіший з них (ацетон) рідина. Багато хім. властивостей, характерні для альдегідів, проявляються і у кетонів.

Химіч ні властивості . Для кетонів характерні ті ж реакції заміщення, що і для альдегідів: заміщення карбонільної групы (а) і гідрогенного радикала (b) на галоген:

Гідруровання кетонів в присутності каталізаторів призводить до утворення вторинних спиртів:

На відміну від альдегідів кетони не взаємодіють зі спиртами, не вступають в реакції конденсації і полімеризації.

Кетони окисляют ься значно трудніше ніж альдегіди і тільки сильними окисниками. При окисленні кетонів відбувається розрив (деструкція) водневого ланцюга, и утворюється суміш продуктів. Кетони не вступають в реакцію срібного дзеркала.

Заміщення кисню карбонільної групи . Так само, як і в альдегідах, атом кисню в молекулі кетона може бути заміщений дією галогенідів фосфора (PCl5 , PBr5 ) або гідроксиламіну NH2 OH

В першій реакції утворюється дигалогенпроизводное алкана, в другій - оксим.

Взаємо дія з галогенами . Як і альдегіди, кетони легко реагують з хлором і бромом:

Одержання. 1. Кетони утворюються при окисленні або каталітичному дегідрурованні вторинних спиртів, наприклад:



2. Як і альдегіди, кетони можна отримати гідролізом дигалогенпроизводных алканов. Щоб отримати кетон, оидва атома галогену у вихідному сполученні повинні знаходитися при одному (не крайньому) атомі водню:

3. Кетони утворюються в результаті приєднання води до гомологів ацетилена в присутності каталізаторів - солей ртуті (II), наприклад:

Ацетон . Ацетон (пропанон, диметилкетон) представляє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння ацетона 56,2 оС. Добре розчинний у воді, і сам являється розчинником органічних сполук.

Ацетон - важливий продукт хім. промисловості. Його отримують разом з фенолом кумольним методом.

Другий промисловий спосіб полягає в гідротації пропилена до отримання спирту з подальшим його каталітичним дегідрурованням або окисленням:

Ацетон застосовується як розчинник. Він також являється вихідною речовиною для синтезу багатьох органічних сполук. Ацетофенон (метилфенилкетон) -
- безбарвна речовина з температурою кипіння 19,6 о С. В воді практично нерозчинний. Має запах черемхи. Застосовується при виготовленні парфумерних товарів.

Похожие работы

  • Спирти

    Кожний з нас чув слово «спирт» і в принципі знає, що воно означає. А ось хімічне трактування спиртів: « це органічні сполуки, в молекулах яких міститься одна або декілька гідроксильных груп, сполучених з вуглеводневим радикалом».

  • Солі 2

    Реферат на тему: Солі Робота учня 8 класу Ліцею №1 ім.Т.Г.Шевченка Комашка Станіслава -2004- Термін сіль умовний. Виникнення пояснюється подібністю за ознаками речовин цього класу до відомої здавна людству твердої кристалічної та солоної на смак сполуки – хлориду натрію NaCL.

  • Електролітична дисоціація солей та лугів

    Розпад електролітів на іони під час розчинення у воді або розплавлення називається електлолітичною дисоціацією. Розглянемо розчинення у воді такої, наприклад, іонної сполуки, як хлорид натрію. Іони постійно здійснюють невеликі теплові коливання, але удержуються у вузлах кристалічної решітки, оскільки притягуються протилежно зарядженими іонами.

  • Вуглеводи 2

    Тема: Вуглеводи. Поширення в природі та застосування. Навчальна мета: Закріпити поняття : високомолекулярні сполуки, просторова будова молекул, ступінчатий гідроліз, речовини з змішаними функціями, реакції бродіння ; перевірити знання властивостей глюкози, сахарози, крохмалю і целюлози на основі їх будови і складу ; поглибити знання практичного значення вуглеводів.

  • Вуглеводи 3

    Реферат з хімії на тему:” Вуглеводи” Виконав: студент Ι курсу групи 103 ПР Київського технікуму електронних приладив Петренко В’ячеслав Вуглеводи

  • Евкаліпт кулястий Eucalyptus globulus L 2

    Назва реферату : Евкаліпт кулястий — Eucalyptus globulus L Розділ : Біологія Евкаліпт кулястий — Eucalyptus globulus L Листки евкаліпта кулястого містять летку олію (0,7—2 %), основ­ною складовою частиною якої е терпен цінеол, що має окислювальну і бактерицидну дію, терпени (пінен), альдегіди і сесквітерпенові спирти (міртенол, глобулол), смолисті речовини бальзамічної природи, дубильні речовини, фітонциди.

  • Основні уявлення про пластичний обмін біосинтез білків фотосинтез 2

    Назва реферату : Основні уявлення про пластичний обмін, біосинтез білків, фотосинтез Розділ : Біологія Основні уявлення про пластичний обмін, біосинтез білків, фотосинтез

  • Модернізація та розвиток ЗАТ Коломийське заводоуправління будівельних матеріалів на період 199

    Клейові сполуки для шпалер, лінкрусту і плівок Клейова сполука або мастика Склад, спосіб приготування Поліхлорвінідні плівки Шпалери Папір на підоснові

  • Хронічне отруєння етиловим спиртом

    Для медичної практики спирт етиловий являє обмежену цікавість,- його використовують головним чином, як антисептик, значно більшої уваги він заслуговує у соціальному аспекті, так, як він являється причиною гострих та хронічних отруєннь.

  • Підготовка рук хірурга та обробка операційного поля

    ПІДГОТОВКА РУК ХІРУРГА ТА ОБРОБКА ОПЕРАЦІЙНОГО ПОЛЯ Руки хірурга найбільш часто і най-раніше контактують з раною. Тому їх підготовці до операції приділяється велика увага. Існує безліч способів обробки рук — механічні, хімічні та змішані. Класичними, які зараз у їх оригінальному вигляді не використо­вуються, але елементи яких присутні майже в усіх сучасних способах, є спосіб Фюрбрінгера і його модифіка­ція — спосіб Альфельда.