Название: Характеристика ацетиленовых углеводородов

Вид работы: реферат

Рубрика: Химия

Размер файла: 40.2 Kb

Скачать файл: referat.me-368397.docx

Краткое описание работы: АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ) Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.

Характеристика ацетиленовых углеводородов

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(АЛКИНЫ)

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C_n H_{2 n -2} . Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCºCH.

Изомерия

Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C₅ H₈ ), изомерия положения тройной связи (начиная с C₄ H₆ ) и межклассовая изомерия с алкадиенами.

Получение

1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.

2CH₄ ––^{1500 ° C} ® HCºCH + 3H₂

2) Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

СH3 –CH–CH2 + 2 KOH ––этанол ® CH3 –CºCH + 2KBr + 2H2 O I I Br Br

Br I CH3 –C–CH2 –CH3 + 2KOH ––этанол ® CH3 –CºC–CH3 (бутин-2) + 2KBr + 2H2 O I Br

3) Ацетилен получают также из ацетиленида (карбида) кальция при разложении его водой.

CaC₂ + 2H₂ O ® Ca(OH)₂ + HCºCH

Физические свойства

По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂ –С₃ – газы, С₄ –С₁₆ – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых алкинов

Название	Формула	t°пл., °C	t°кип., °C	d4 20
Ацетилен	HCºCH	-80,8	-83,6	0,565 1
Метилацетилен	CH3 –CºCH	-102,7	-23,3	0,670 1
Бутин-1	C2 H5 –CºCH	-122,5	8,5	0,678 2
Бутин-2	CH3 –CºC–CH3	-32,3	27,0	0,691
Пентин-1	CH3 –CH2 –CH2 –CºCH	-98,0	39,7	0,691
Пентин-2	CH3 –CH2 –CºC–CH3	-101,0	56,1	0,710
3-Метилбутин-1	CH3 –CH–CºCH I CH3	–	28,0	0,665
1 При температуре кипения. 2 При 0°C.

Химические свойства

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp- орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p- орбитали остаются негибридными.

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

I. Реакции присоединения

1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH₃ –CºCH(пропин) ––^{t ° , Pd ; H 2•} ® CH₃ –CH=CH₂ (пропен) ––^{t ° , Pd ; H 2} ® CH₃ –CH₂ –CH₃ (пропан)

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HCºCH ––^{Br 2} ® CHBr=CHBr(1,2- дибромэтен) ––^{Br 2} ® CHBr₂ –CHBr₂ (1,1,2,2- тетрабромэтан)

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH₃ –CºCH ––^HBr ® CH₃ –CBr=CH₂ (2- бромпропен -1) ––^HBr ® CH₃ –CBr₂ –CH₃ (2,2- дибромпропан)

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.

C2 H5 –CºCH + H2 O ––HgSO4 ® [C2 H5 –

C=CH2 ](енол) ® C2 H5 – I ø OH

C–CH3 (метилэтилкетон) II O

В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.

O II
HCºCH + H2 O ––HgSO4 ® [CH2 =	CH](енол) ® CH3 – I	C(уксусный альдегид) I
H	O	H

5) Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

HCºCH ––^{kat . HC º CH} ® CH₂ =CH–CºCH ––^{kat . HC º CH} ® CH₂ =CH–CºC–CH=CH₂

b) При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.

+

––600 ° C,C ®

II. Кислотные свойства

HCºCH ––^{NaNH 2} ® HCºCNa + NH₃

HCºCH + 2[Ag(NH₃ )₂ ]OH® AgCºCAg + 4NH₃ + 2H₂ O

AgCºCAg + 2HCl ® HCºCH­ + 2AgCl¯

Применение