Referat.me

Название: ОВР с участием органических веществ

Вид работы: реферат

Рубрика: Химия

Размер файла: 16.46 Kb

Скачать файл: referat.me-370350.docx

Краткое описание работы: ОВР с участием органических веществ В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей.

ОВР с участием органических веществ

ОВР с участием органических веществ

В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Алкены. При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

C2 H4 + 2KMnO4 + 2H2 O CH2 OH–CH2 OH + 2MnO2 + 2KOH (охлаждение)

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

1) 5CH3 CH=CHCH2 CH3 + 8KMnO4 + 12H2 SO4 5CH3 COOH + 5C2 H5 COOH + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 17H2 O (нагревание)

2) 5CH3 CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2 SO4 5CH3 COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2 SO4 + 20H2 O (нагревание)

3) CH3 CH=CHCH2 CH3 + 6KMnO4 + 10KOH CH3 COOK + C2 H5 COOK + 6H2 O + 6K2 MnO4 (нагревание)

4) CH3 CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH CH3 COOK + K2 CO3 + 8H2 O + 10K2 MnO4 (нагревание)

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

Алкины. Алкины начинают окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алканов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные в данном случае тройной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3 C CH + 8KMnO4 + 12H2 SO4 5CH3 COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2 SO4 + 12H2 O (нагревание)

Иногда удается выделить промежуточные продукты окисления. В зависимости от положения тройной связи в молекуле это или дикетоны (R1 –CO–CO–R2 ), или альдокетоны (R–CO–CHO).

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в слабощелочной среде до оксалата калия:

3C2 H2 + 8KMnO4 = 3K2 C2 O4 +2H2 O + 8MnO2 + 2KOH

В кислотной среде окисление идет до углекислого газа:

C2 H2 + 2KMnO4 +3H2 SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2 O + K2 SO4

Гомологи бензола. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6 H5 CH3 +2KMnO4 = C6 H5 COOK + 2MnO2 + KOH + H2 O (при кипячении)

C6 H5 CH2 CH3 + 4KMnO4 = C6 H5 COOK + K2 CO3 + 2H2 O + 4MnO2 + KOH (при нагревании)

Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

Спирты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2 H5 OH + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 = 3CH3 CHO + K2 SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 7H2 O (нагревание)

С избытком окислителя (KMnO4 , K2 Cr2 O7 ) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа. Все реакции идут при нагревании.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2 –CH2 OH, при нагревании в кислотной среде с раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 легко окисляется до углекислого газа и воды, но иногда удается выделить и промежуточные продукты (HOCH2 –COOH, HOOC–COOH и др.).

Альдегиды. Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4 , K2 Cr2 O7 , [Ag(NH3 )2 ]OH. Все реакции идут при нагревании:

3CH3 CHO + 2KMnO4 = CH3 COOH + 2CH3 COOK + 2MnO2 + H2 O
3CH3 CHO + K2 Cr2 O7 + 4H2 SO4 = 3CH3 COOH + Cr2 (SO4 )3 + 7H2 O
CH3 CHO + 2[Ag(NH3 )2 ]OH = CH3 COONH4 + 2Ag + H2 O + 3NH3

Формальдегид с избытком окислителя окисляется до углекислого газа.

Похожие работы

  • Фенолы и нафтолы

    Лекция 10. Фенолы и нафтолы Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.

  • Элементы d-блока периодической системы

    Химические свойства элементов d-блока периодической системы, их содержание и биологическая роль в организме. Рассмотрение кислотно-основных и окислительно-восстановительных реакций 3d-элементов. Механизмы действия карбоангидраза и алькогольдегидрогеназа.

  • Синтезы органических соединений на основе оксида углерода

    Сущность процесса, особенности и стадии оксосинтеза, его катализаторы. Различные реакции с участием оксида углерода. Уравнение гидроформилирования. Механизм гидрокарбалкоксилирования ацетилена. Процессы карбонилирования метанола до уксусной кислоты.

  • Химия

    Природный газ одного из месторождений содержит 92% метана, 4% этана, , 1% пропана, 2% углекислого газа и 1% азота (по объему). Какой объем кислорода потребуется для сжигания 200 л этого газа?

  • Получение серной кислоты из железного колчедана

    Концентрированная серная кислота является сильным окислителем. Проведение окислительно-восстановитель­ных реакций с участием H2SO4 обычно требует нагревания, часто продуктом восстановления является SO2

  • Углеводы Строение и функции

    Углеводы. Строение и функции Химический состав клетки Органические вещества клетки - Белки -10-20% - Жиры - 1-5% - Углеводы - 0,2-2,0% - Нуклеиновые кислоты - 1-2%

  • Понятие химических реакций и их классификация

    Химическая реакция как превращение вещества, сопровождающееся изменением его состава и (или) строения. Признаки химических реакций и условия их протекания. Классификация химических реакций по различным признакам и формы их записи в виде уравнений.

  • Обзор методов очистки сточных вод от меди, ванадия, никеля и марганца

    Рассмотрение взаимодействия солей меди с сульфидами аммония, натрия, калия, гидроксидами, карбонатами натрия или калия, иодидами, роданидами, кислотами. Изучение методов очистки сточных вод от соединений натрия, ванадия, марганца и их изотопов.

  • Реакции спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции с участием нуклеофильного центра

    Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.

  • Закон сохранения массы и энергии

    Закон сохранения массы как важнейшее открытие атомно-молекулярной теории. Особенности изменения массы в химических реакциях. Определение молярной массы вещества. Составление уравнения реакции горения фосфора. Решение задач на "избыток" и "недостаток".