Название: ОВР с участием органических веществ
Вид работы: реферат
Рубрика: Химия
Размер файла: 16.46 Kb
Скачать файл: referat.me-370350.docx
Краткое описание работы: ОВР с участием органических веществ В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей.
ОВР с участием органических веществ
ОВР с участием органических веществ
В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей. В этом параграфе рассмотрены только реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.
Алкены. При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.
Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:
C2
H4
+ 2KMnO4
+ 2H2
O CH2
OH–CH2
OH + 2MnO2
+ 2KOH (охлаждение)
В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):
1) 5CH3
CH=CHCH2
CH3
+ 8KMnO4
+ 12H2
SO4
5CH3
COOH + 5C2
H5
COOH + 8MnSO4
+ 4K2
SO4
+ 17H2
O (нагревание)
2) 5CH3
CH=CH2
+ 10KMnO4
+ 15H2
SO4
5CH3
COOH + 5CO2
+ 10MnSO4
+ 5K2
SO4
+ 20H2
O (нагревание)
3) CH3
CH=CHCH2
CH3
+ 6KMnO4
+ 10KOH CH3
COOK + C2
H5
COOK + 6H2
O + 6K2
MnO4
(нагревание)
4) CH3
CH=CH2
+ 10KMnO4
+ 13KOH CH3
COOK + K2
CO3
+ 8H2
O + 10K2
MnO4
(нагревание)
Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.
Алкины. Алкины начинают окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алканов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные в данном случае тройной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:
5CH3
C CH + 8KMnO4
+ 12H2
SO4
5CH3
COOH + 5CO2
+ 8MnSO4
+ 4K2
SO4
+ 12H2
O (нагревание)
Иногда удается выделить промежуточные продукты окисления. В зависимости от положения тройной связи в молекуле это или дикетоны (R1 –CO–CO–R2 ), или альдокетоны (R–CO–CHO).
Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в слабощелочной среде до оксалата калия:
3C2 H2 + 8KMnO4 = 3K2 C2 O4 +2H2 O + 8MnO2 + 2KOH
В кислотной среде окисление идет до углекислого газа:
C2 H2 + 2KMnO4 +3H2 SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2 O + K2 SO4
Гомологи бензола. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:
C6 H5 CH3 +2KMnO4 = C6 H5 COOK + 2MnO2 + KOH + H2 O (при кипячении)
C6 H5 CH2 CH3 + 4KMnO4 = C6 H5 COOK + K2 CO3 + 2H2 O + 4MnO2 + KOH (при нагревании)
Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.
Спирты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.
Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.
3C2
H5
OH + K2
Cr2
O7
+ 4H2
SO4
= 3CH3
CHO + K2
SO4
+ Cr2
(SO4
)3
+ 7H2
O (нагревание)
С избытком окислителя (KMnO4 , K2 Cr2 O7 ) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа. Все реакции идут при нагревании.
Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2 –CH2 OH, при нагревании в кислотной среде с раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 легко окисляется до углекислого газа и воды, но иногда удается выделить и промежуточные продукты (HOCH2 –COOH, HOOC–COOH и др.).
Альдегиды. Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4 , K2 Cr2 O7 , [Ag(NH3 )2 ]OH. Все реакции идут при нагревании:
3CH3
CHO + 2KMnO4
= CH3
COOH + 2CH3
COOK + 2MnO2
+ H2
O
3CH3
CHO + K2
Cr2
O7
+ 4H2
SO4
= 3CH3
COOH + Cr2
(SO4
)3
+ 7H2
O
CH3
CHO + 2[Ag(NH3
)2
]OH = CH3
COONH4
+ 2Ag + H2
O + 3NH3
Формальдегид с избытком окислителя окисляется до углекислого газа.
Похожие работы
-
Фенолы и нафтолы
Лекция 10. Фенолы и нафтолы Фенолы – органические соединения, содержащие в молекулах гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным кольцом.
-
Элементы d-блока периодической системы
Химические свойства элементов d-блока периодической системы, их содержание и биологическая роль в организме. Рассмотрение кислотно-основных и окислительно-восстановительных реакций 3d-элементов. Механизмы действия карбоангидраза и алькогольдегидрогеназа.
-
Синтезы органических соединений на основе оксида углерода
Сущность процесса, особенности и стадии оксосинтеза, его катализаторы. Различные реакции с участием оксида углерода. Уравнение гидроформилирования. Механизм гидрокарбалкоксилирования ацетилена. Процессы карбонилирования метанола до уксусной кислоты.
-
Химия
Природный газ одного из месторождений содержит 92% метана, 4% этана, , 1% пропана, 2% углекислого газа и 1% азота (по объему). Какой объем кислорода потребуется для сжигания 200 л этого газа?
-
Получение серной кислоты из железного колчедана
Концентрированная серная кислота является сильным окислителем. Проведение окислительно-восстановительных реакций с участием H2SO4 обычно требует нагревания, часто продуктом восстановления является SO2
-
Углеводы Строение и функции
Углеводы. Строение и функции Химический состав клетки Органические вещества клетки - Белки -10-20% - Жиры - 1-5% - Углеводы - 0,2-2,0% - Нуклеиновые кислоты - 1-2%
-
Понятие химических реакций и их классификация
Химическая реакция как превращение вещества, сопровождающееся изменением его состава и (или) строения. Признаки химических реакций и условия их протекания. Классификация химических реакций по различным признакам и формы их записи в виде уравнений.
-
Обзор методов очистки сточных вод от меди, ванадия, никеля и марганца
Рассмотрение взаимодействия солей меди с сульфидами аммония, натрия, калия, гидроксидами, карбонатами натрия или калия, иодидами, роданидами, кислотами. Изучение методов очистки сточных вод от соединений натрия, ванадия, марганца и их изотопов.
-
Реакции спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции с участием нуклеофильного центра
Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.
-
Закон сохранения массы и энергии
Закон сохранения массы как важнейшее открытие атомно-молекулярной теории. Особенности изменения массы в химических реакциях. Определение молярной массы вещества. Составление уравнения реакции горения фосфора. Решение задач на "избыток" и "недостаток".