Referat.me

Название: Поведение антоцианов в кислых водноацетоновых растворах

Вид работы: реферат

Рубрика: Биология и химия

Размер файла: 15.5 Kb

Скачать файл: referat.me-21813.docx

Краткое описание работы: Антоцианы улучшают состав крови, используют при лечении рака, атеросклероза, гипертонической болезни и других тяжелых заболеваний.

Поведение антоцианов в кислых водноацетоновых растворах

Поведение антоцианов в кислых водноацетоновых растворах

Гостищев Д.А.

Антоцианы - это перспективные природные колоранты для пищевой и медицинской промышленности, обладающие высокой и разнообразной биологической активностью [1]. Антоцианы улучшают состав крови, используют при лечении рака, атеросклероза, гипертонической болезни и других тяжелых заболеваний.

Антоцианы являются гликозидами гетероциклических соединений агликонов - производных бензопириллия, рис.1. Углеводные остатки в молекулах антоцианов соединены с агликоном (антоцианидином) через гидроксильные группы. Углеводная часть антоцианов может быть представленной из моноз - глюкозой, арабинозой, галактозой и ксилозой; из дисахаридов - чаще всего - рутинозой, реже - софорозой, самбубиоза и др., а также более сложными структурами, включающими в том числе и ацилирование:

Рис. 1. Структурная формула антоцианов.

Пеонидин: R1=OCH3, R2=H; дельфинидин: R1,R2=OH; мальвидин: R1,R2=OCH3;

петунидин: R1=OCH3, R2=OH.

Особенности этих пигментов состоят в определяемом pH существовании нескольких форм, среди которых в нещелочных растворах существуют:

окрашенная флавилиевая форма (основная форма при рН<1),

бесцветное псевдооснование, являющееся внутренним полуацеталем (рН=4.5), которое находится в равновесии с таутомером - напряженной цис-формой халкона;

последний изомеризуется в устойчивый транс-халкон, причем обратный переход осуществлется очень медленно, рис.2.

Из указанных на рис.2 форм наиболее устойчивой является флавилиевая, стабильность псевдооснования, как и любого полифенольного соединения невысока не только из-за существования равновесия с халконом, но и из-за склонности к окислению. По этой причине условия экстракции антоцианов из растительного материала во многом могут определить выход этих веществ и представляют большой интерес при разработке технологии этих пигментов.

Рис. 2. Переходы между формами антоцианов в кислых растворах.

Кроме того, для очистки экстрактов антоцианов, содержащих, как правило, значительное количество сопутствующих экстрактивных веществ, используют сорбционно-десорбционные процессы. При этом направление переноса антоцианов в системе «раствор^сорбент» зависит от концентрации органического компонента в жидкой фазе. По данным, приведенным в ряде публикаций, в качестве наиболее эффективной добавки в экстрагент предлагается ацетон [2], однако наши предварительные исследования дали несколько неожиданные результаты, свидетельствовавшие о разрушении антоцианов в растворах, содержащих ацетон.

Экспериментальная часть

В качестве объекта исследования был выбран экстракт, полученный настаиванием ягод паслена садового в 0,1 М водном растворе соляной кислоты. Основной компонент экстракта (как и сорта физалиса овощного фиолетовой окраски), 5-глюкозид,3-рутинозид петунидина, ацилированный пара-кумаровой кислотой, относится к наиболее устойчивым антоцианам

Рис. 3. Структурная формула 5-глюкозид,3-рутинозид петунидина и хроматограмма экстрактов винограда, паслена и физалиса.

На основе этого экстракта в колбе вместимостью 25 мл готовили растворы с различным содержанием ацетона (5, 10 и 15 мл) и 3,5 М соляной кислоты и в течение часа снимали показания оптической плотности (КФК-3- 01) при ^=525 нм, рис 4.

Рис. 4. Влияние концентрации ацетона на скорость разрушения антоцианов.

Как следует из представленных данных, скорость исчезновения антоцианов быстро возрастает при увеличении концентрации ацетона — потери пигментов могут превысить 20 % за 2 часа. Отметим, что при растирании лепестков адониса летнего с ацетоном в течение 5-10 мин антоцианы уже не удается экстрагировать подкисленными водными растворами вообще.

Повышение концентрации ионов водорода способствует снижению скорости разрушения антоцианов, рис.5. При хранении модельного экстракта в растворе 5 мл 3,5 М соляной кислоты в 25 мл смеси антоцианы полностью разрушаются за 1 день; а потери за 6 часов составили 48 %.

Рис. 5. Влияние концентрации ионов водорода на сохранность антоцианов. Скорость разрушения антоцианов увеличивается также и с ростом их концентрации, рис.6.

Рис. 6. Скорость разрушения антоцианов в зависимости от их концентрации.

Следовательно, разрушение антоцианов определяется не менее чем тремя переменными - концентрациями ацетона, антоцианов и ионов водорода.

Потери антоцианов за счет образования транс-халконов не являются главной причиной исчезновения окраски растворов. Дело в том, что добавление ацетона приводит к уменьшению диэлектрической проницаемости растворов (е = 20,54 и 78,54 для ацетона и воды, соответственно). Разумеется, понижение диэлектрической проницаемости должно смещать вправо равновесие флавилиевый ион - псевдооснование, но замена ацетона на этанол, имеющий почти такое же значение е (24,55), что и ацетон, не приводит к заметным потерям антоцианов при хранении.

Выводы

Таким образом, в работе показано, что ацетон оказывает разрушительное воздействие на антоцианы, причем скорость разрушения пропорциональна как концентрации ацетона, так и концентрации антоцианов. Ослабить это воздействие помогает уменьшение рН среды.

Список литературы

Болотов В.М., Рудаков О.Б. Химические пути расширения эксплуатационных свойств природных крастителей из растительного сырья России // Химия растительного сырья. - 1999. №4. - С. 35-40.

Garcia-Viguera C., Zafrilla P., Tomas-Barberan F.A. The use of Acetone as an Extraction Solvent for Anthocyanins from Strawberry Fruit // Phytochem. Anal. - 1998. V. 9.- P. 274-277

Похожие работы

  • Биосинтез антоцианов в зеленых и альбиносных листьях ячменя обыкновенного

    Проведено исследование накопления антоциановых пигментов, хлорофилла и каротиноидов в листьях зеленых и альбиносных проростков ячменя обыкновенного, экспонируемых при различных световых режимах и субстратах.

  • Некоторые особенности накопления пигментов в цветках tagetes sp

    Установлено, что накопление антоцианов не влияет на накопление ксантофиллов, что позволяет рассматривать бархатцы как источник двух классов природных красителей: каротиноидов и антоцианов. Выявлены особенности подготовки пробы, предшествующие определению антоцианов.

  • Получение и исследование натуральных антоциановых красителей

    Источником для получения натуральных красителей служат обычно различные части растений, содержащие пигменты, окраска которых обусловлена присутствием антоцианов, каротиноидов, хлорофиллов и т. п. Итак, антоцианы – это пигменты от красного до фиолетового цвета.

  • Получение и очистка натуральных антоциановых красителей

    Антоцианы - это пигменты растительного происхождения от красного до фиолетового цвета, определяющие окраску плодов, цветков или листьев растений.

  • Промышленное «червеводство»

    Думал ли калифорнийский бизнесмен Хегг Картер, пионер этого дела, что его начинание приобретет для человечества едва ли не такое же значение, как скотоводство или птицеводство?! Ведь вермикультуре теперь отводится основная роль в спасении почв.

  • Холестерин

    Холестерин (холестерол), жирорастворимое вещество, присутствующее во всех тканях животного организма. Функции холестерина весьма разнообразны.

  • Брусника

    Местообитание. Пищевое использование. Лекарственное использование. Сроки и способы заготовки.

  • Арония

    Известно, например, что черноплодная рябина содержит очень много йода, а по количеству аскорбиновой кислоты существенно превосходит мандарины, землянику, малину и красную смородину.

  • Йод

    Название элемента. Характеристика химического элемента. Физические и химические свойства. Получение. Применение.

  • Водородный показатель... Человека

    Известно, что кровь здорового человека имеет рН 7,3-7,4. Точнее, плазма крови имеет рН около 7,36 - то есть концентрация катионов оксония H3O+ здесь составляет 4,4 . 10-8 моль/л.