Referat.me
/ / Органические соединения

Название: Органические соединения

Вид работы: реферат

Рубрика: Химия

Размер файла: 42.03 Kb

Скачать файл: referat.me-369076.docx

Краткое описание работы: Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4

Органические соединения

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14


Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9 Н20

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН3


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а ) CH3

│

CH3 –C–CH2 –CH2 CH2 –CH3 б) CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH2 -CH3

│ │ │

CH3 CH3 CH2 –CH2 -CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9 H19 Br + Mg --- C9 H19 MgBr

C9 H19 MgBr + H2 O --- C9 H20 +MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3 C-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 +2HI → H3 C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 ­-CH3 +HC3 + +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH=CH+H2 →CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

7.Реакция Вюрца:

C4 H9 -I+2Na+I-C5 H11 →C9 H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства :

1.Окисление:

C9 H20 +14O2 →9CO2 +10H2 O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9 H19 -H+Br2 → C9 H19 Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9 H19 -H+Br- → C9 H19 -+HBr

C9 H19 -+Br2 →C9 H19 Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9 H19 -+ C9 H19 -→ C9 H19 -C9 H19

C9 H19 -+Br-→ C9 H19 -Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9 H19 -H+HNO3 (разб.)→ C9 H19 -NO2 +H2 O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl │

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 → CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9 H20 →C5 H12 +C4 H8

Применение :

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.


Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9 H18

Структурная формула:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна π- связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и π -связей.

Образование связей:

sp2 -Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p -электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -C=CH2

│

CH3

2метилоктен-1

б) CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

нонен-3

в) C4 H9 H C4 H9 C3 H7

C=C C=C

H C3 H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18 H28 →C9 H18 +C9 H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7 H1 5 -CH-Br-CH3 +KOH→CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +KBr+H2 O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7 H15 -CH (OH)-CH3 →CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7 H15 -CHBr-CH2 Br →C7 H15 -CH=CH2 +MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2 O3

С9 H20 → C7 H15 -CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства :

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7 H15 -CH=CH2 +HBr → C7 H15 -CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7 H15 -CH=CH2 +Br2 →C7 H15 -CHBr-CH2 Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7 H15 -CH=CH2 +H2 →C7 H15 -CH2 -CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7 H15 -CH=CH2 +H2 O →C7 H15 -CH-CH3

│

OH

C7 H15 -CH=CH2 +H2 SO4 →C7 H15 -CH-CH3

│

OSO3 H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7 H15 -CH=CH2 +2KMnO4 +4H2 O → C7 H15 - CH- CH2 +2KOH+2MnO2

││

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7 H15 -CH=CH2 →(-CH2 -CH-CH2 -CH-)n

││

C7 H15 C7 H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.


Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9 H16

Структурная формула:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -C≡CH


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х π -связей.

Образование связей:

Sp3 -Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-C≡CH

│

CH3

3метилоктин-1

б) CH3 -CH2 -C≡C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

нонин-3

в) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -СH2 -CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5 H11 -CH2 -CHBr2 -C2 H5 +2KOH→C9 H16 +2KBr+2H2 O

C5 H11 -CHBr-CHBr-C2 H5 +2KOH→ C9 H16 +2KBr+2H2 O

2. Удлинение цепи.

C5 H11 -CH3 -C≡CNa+Br-CH3 → C9 H16 +NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства :

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7 H15 -C≡CH → C7 H15 -CBr=CHBr→ C7 H15 -CBr2 -CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7 H15 -C≡CH → C7 H15 -CCl=CH2 → C7 H15 -CCl2 -CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+ ,H+

C7 H15 -C≡CH + Н2 О ―→ [C7 H15 -C(OH)=CH2 ] → C7 H15 -CО-CH3

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7 H15 -C≡CH + 3[O] + H2 O → C7 H15 -COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7 H15 -C≡CH → C7 H15 -CН=CH2 → C7 H15 -CН2 -CH3

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.


Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9 H19 OH

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OH


Электронная формула:

Электронная плотность:

С9 H19 →O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -OH

│

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5 H11 -O-C4 H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +H2 O→CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH3

│

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8 H17 -CH2 Br+NaOH→C8 H17 -CH2 -OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8 H17 -CH=O+2[H]→C8 H17 -CH2 -OH

б) C7 H15 -CO-CH3 +2[H]→C7 H15 -CH(OH)-CH3

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2 O

H2 CO+C8 H17 MgBr→ C8 H17 -CH2 -O-MgBr→ C8 H17 -CH2 -OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9 H19 -OH+2K→2C9 H19 -OK+H2 ↑

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3 -CO-OH + H-O-C9 H19 →CH3 -CO-O-C9 H19 +H2 O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8 H17 -CH­2 -OH→C8 H17 -CH=O→C8 H17 -COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2 SO4

CH3 –CН2 – CН2 -СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OH→CH3 –CН2 – CН2 -СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН=СН2 +H2 O

t>150° C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2 SO4

2C9 H19 OH→C9 H19 -O-C9 H19 + H2 O

t<150° C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9 H19 OH + HBr→C8 H17 -CH2 Br+H2 O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9 H18 О

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O


Электронная формула:

Электронная плотность:

∩

C8 H17 →С→O

↑

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH=O

│

CH3

3метилоктаналь

б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –С–СН2 –СН2 -CH3

││

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8 H17 -CH2 -OH+CuO→ C8 H17 -СH=O+Cu+H2 O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8 H17 -СHCl2 +NaOH→ C8 H17 -СH=O+2NaCl+H2 O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.

KCN

а) С8 Н17 -СН=O + HCN ―→ C8 H17 -CH-CN

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2 O

С8 Н17 -СН=O + R’-MgBr → С8 Н17 -CН-O-MgBr ———→ С8 Н17 -CН-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование:

С8 Н17 -СН=O + Н2 → С8 Н17 -CH2 -ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+ │

С8 Н17 -СН=O + R’OH↔ С8 Н17 -HC

│

OR’

OR’

2H= │

С8 Н17 -СН=O + 2R’OH ↔ С8 Н17 -HC

│

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

││ ││

C8 H17 -CH=O + : S-ONa→C8 H17 -CH-S-ONa

│ │ ││

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8 Н17 -СН=O + 2[Ag(NH3 )2 ]OH → С8 Н17 COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 +H2 O

б) С8 Н17 -СН=O + 2Cu(OH)2 .→ С8 Н17 -COOН +Cu2 O↓ + 2H2 O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9 H18 О

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –С-CH3

││

O


Электронная формула:

Электронная плотность:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 →С←CH3

↓│

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –С–СН2 -CH3

││

O

нонанон-3

б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -–СН2 –С–СН-CH3

││ │

O СН3

2метилоктанон

в) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C7 H15 -CH-CH3 +[O]→ C7 H15 -CO-CH3

│

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg2+ , H+

C7 H15 -C≡CH + H2 O―――→ [C7 H15 -C(OH)═CH2 ] → C7 H15 -CO-CH3

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9 H19 COO)2 →CaCO3 + C7 H15 -CO-CH3

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C7 H15 -CBr2 -CH3 + 2NaOH → C7 H15 -CO-CH3 + 2NaBr + H2 O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN │

а) C7 H15 -CO-CH3 + HCN ―→ C7 H15 -C-СН3

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

│ H2 O │

C7 H15 -CO-CH3 + R’-MgBr → C7 H15 -C-O-MgBr ———→ C7 H15 -C-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7 H15 -CО-CH3 + Н2 → C7 H15 -CH-CH3

│

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

│

C7 H15 -CО-CH 3 + H-OH ↔ C7 H15 -C-CH3

│

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3 )2 ]OH и Cu(OH)2 .

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.


Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.

Похожие работы

  • ОВР с участием органических веществ

    ОВР с участием органических веществ В ОВР органических веществ с неорганическими органические вещества чаще всего являются восстановителями. Так, при сгорании органического вещества в избытке кислорода всегда образуется углекислый газ и вода. Сложнее протекают реакции при использовании менее активных окислителей.

  • Алканы

    Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула - Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

  • Углеводороды (таблица)

    Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН

  • Химия (Шпаргалка)

    Метан C2 H6 Этан C3 H8 Пропан C4 H10 Бутан C5 H12 Пентан C6 H14 Гексан C7 H16 Гептан C8 H18 Октан C9 H20 Нонан C10 H22 Декан 1.Все атомы, образ. молекулы орган. вещ-в, связаны в опред. послед. согласно их валентностям.

  • Химия

    Вопросы Гомологические ряды Алканы Алкены Алкины Общее понятие Общая формула 2n+2 2n-2 Тип гибридизации Число сигма связей 4.Наличие других видов связи

  • Таблица по разделу Органическая химия

    Предельные углеводороды . Непредельные углеводороды . Ароматические или Арены Алканы Циклоалканы Алкены Диеновые Алкины 1.Общая формула CnH2n -МЕТАН

  • Нефть

    Реферат на тему “Нефть”. Нефть -масляная горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом она немного легче воды и в ней не растворяется.

  • Ациклические непредельные углеводороды (алкены)

    Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение.

  • Предельные углеводороды

    Алканы - предельные углеводороды, содержащие только простые связи углерода. Получение алканов: промышленный метод, нитрование и окисление. Углеводороды, содержащие двойную связь углерода - алкены или этиленовые углеводороды. Диеновые углеводороды.

  • Характеристика ацетиленовых углеводородов

    АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ) Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.